Способы получения кислородсодержащих соединений
Кислородсодержащие УВ:
1. Спирты.
2. Фенолы.
3. Альдегиды и кетоны.
4. Карбоновые кислоты.
Получение одноатомных спиртов:
1. Самый общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, — гидратация алкенов. Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорнокислым катализатором:
СН2=СН2 + Н2О >СН3—СН2—ОН. (катализатор - фосфорная кислота)
Из этилена получается этиловый спирт, из пропена — изопропиловый. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных спиртов по данной реакции можно получить только этиловый спирт.
2. Другой общий способ получения спиртов — гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей:
R—Br + NaOH > R—OH + NaBr.
По этой реакции можно получать первичные, вторичные и третичные спирты.
3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичный спирты, при восстановлении кетонов — вторичные:
R—CH=O + Н2 > R—CH2—OH, (1)
R—CO—R’ + Н2> R—CH(OH) —R’.(2)
Реакцию проводят, пропуская смесь паров альдегида или кетона и водорода над никелевым катализатором.
4. Этанол получают при спиртовом брожении глюкозы:
С6Н12О6 >2С2Н5ОН + 2СО2^
Получение многоатомных спиртов
В промышлености
1. Взаимодействие дигалогенпроизводных алканов с водными растворами щелочей:
2. Омыление жиров (триглицеридов):
В лаборатории
1. Окисление алкенов:
Получение фенолов:
1. Получение из галогенбензолов. При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, при дальнейшей обработке которого кислотой образуется фенол:
С6Н5?Сl + 2NaOH > C6H5?ONa + NaCl + Н2О.
2. При каталитическом окислении изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха образуются фенол и ацетон:
Это — основной промышленный способ получения фенола.
3. Получение из ароматических сульфокислот. Реакция проводится при сплавлении сульфокислот с щелочами. Первоначально образующиеся феноксиды обрабатывают сильными кислотами для получения свободных фенолов. Метод обычно применяют для получения многоатомных фенолов:
Получение альдегидов и кетонов:
1. Окисление спиртов.
Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.
C2H5OH + CuO > CH3CHO + Cu + H2O
Чтобы предотвратить превращение альдегида в кислоту, его отгоняют в ходе реакции (т.кип. альдегида < т.кип. кислоты)
При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.
2. Гидратация алкинов (реакция Кучерова).
Присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию ацетальдегида:
3. Кетоны получают при гидратации других гомологов ряда алкинов:
4. Окисление алкенов (катализаторы - хлориды Pd и Cu).
Этот способ более перспективен, чем гидратация алкинов, при которой используются токсичные ртутные катализаторы.
Получение карбоновых кислот:
В промышленности
2. Окисление алканов:
3. Окисление алкенов:
4. Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты):
Получение муравьиной кислоты:?
1. Гидролиз сложных эфиров:
2. Из солей карбоновых кислот:
R-COONa + HCl > R-COOH + NaCl
3. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот:
Общие способы получения карбоновых кислот
1. Окисление альдегидов:
R-COH + [O] > R-COOH
Например, реакция «Серебряного зеркала» или окисление гидроксидом меди (II) — качественные реакции альдегидов.
2. Окисление спиртов:
3. Гидролиз галогензамещённых углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода.
