Основные способы получения алканов:
Алканы выделяют из природных источников
(природный и попутный газы, нефть, каменный уголь).
1. Крекинг нефти (промышленный способ)
При крекинге алканы получаются вместе с непредельными соединениями (алкенами). Этот способ важен тем, что при разрыве молекул высших алканов получается очень ценное сырье для органического синтеза: пропан, бутан, изобутан, изопентан и др.
2. Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:
CnH2n + H2 = CnH2n+2
CnH2n-2 + 2H2 = CnH2n+2
3. Из синтез-газа (СО + Н2) получают смесь алканов:
CO + 3H2 = CH4 + H2O
4. Синтез более сложных алканов из галогенопpоизводных с меньшим числом атомов углеpода – реакция Вюрца
5. Реакция Дюма
6. реакция Кольбе (электролиз солей карбоновых кислот)
?
7. Разложение карбида алюминия
Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4
Основные способы получения алкенов:
1. Дегидрирование алканов:
CnH2n+2?= CnH2n +H2
2. Гидрирование алкинов:
CnH2n-2 + H2 = CnH2n
3. Дегидратация спиртов:
R-CH2-CH2-OH = R-CH=CH2 + H2O (катализатор: серная кислота и нагревание выше 180 градусов)
Правило Зайцева:
'Отрыв атома водорода происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода'
4. Дегидрогенирование моногалогеналканов (по правилу Зайцева):
R-CH2-CH2-Г +NaOH(спиртовой раствор)>R-CH=CH2+NaГ+H2O
5. Дегалогенирование дигалогеналканов:
CH2Cl-CH2Cl + Zn (пыль) = tCH2=CH2 + ZnCl2
Основные способы получения алкинов:
1. Термический крекинг метана:
2СН4 = С2H2 + 3H2 (Температура = 1500)
2. Гидролиз карбида кальция:
CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca (OH)2
3. Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден. Для синтеза гомологов ацетилена применяют следующие методы.
Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):
4. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами:
Основные способы получения алкадиенов
Общие способы получения диенов аналогичны способам получения алкенов.
1. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:?
?
2. Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен:
3. Синтез дивинила по Лебедеву:
4. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов):?
5. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы:
?
Основные способы получения циклоалканов:
1. Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений. При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы (С5 - С7)
2. Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы (реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов:
(вместо металлического натрия используется также порошкообразный цинк).
Строение образующегося циклоалкана определяется структурой исходного дигалогеналкана. Этим путем можно получать циклоалканы заданного строения.
3. циклогексан и его алкильные производные получают гидрированием бензола и его гомологов, являющихся продуктами нефтепереработки.