Способы получения углеводородов

Основные способы получения алканов:

Алканы выделяют из природных источников

(природный и попутный газы, нефть, каменный уголь).

1. Крекинг нефти (промышленный способ)

При крекинге алканы получаются вместе с непредельными соединениями (алкенами). Этот способ важен тем, что при разрыве молекул высших алканов получается очень ценное сырье для органического синтеза: пропан, бутан, изобутан, изопентан и др.

2. Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:

CnH2n + H2 = CnH2n+2

CnH2n-2 + 2H2 = CnH2n+2

3. Из синтез-газа (СО + Н2) получают смесь алканов:

CO + 3H2 = CH4 + H2O

4. Синтез более сложных алканов из галогенопpоизводных с меньшим числом атомов углеpода – реакция Вюрца

5. Реакция Дюма

6. реакция Кольбе (электролиз солей карбоновых кислот)

?

7. Разложение карбида алюминия

Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4

Основные способы получения алкенов:

1. Дегидрирование алканов:

CnH2n+2?= CnH2n +H2

2. Гидрирование алкинов:

CnH2n-2 + H2 = CnH2n

3. Дегидратация спиртов:

R-CH2-CH2-OH = R-CH=CH2 + H2O (катализатор: серная кислота и нагревание выше 180 градусов)

Правило Зайцева:

'Отрыв атома водорода происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода'

4. Дегидрогенирование моногалогеналканов (по правилу Зайцева):

R-CH2-CH2-Г +NaOH(спиртовой раствор)>R-CH=CH2+NaГ+H2O

5. Дегалогенирование дигалогеналканов:

CH2Cl-CH2Cl + Zn (пыль) = tCH2=CH2 + ZnCl2

Основные способы получения алкинов:

1. Термический крекинг метана:

2СН4 = С2H2 + 3H2 (Температура = 1500)

2. Гидролиз карбида кальция:

CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca (OH)2

3. Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден. Для синтеза гомологов ацетилена применяют следующие методы.

Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):

4. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами:

Основные способы получения алкадиенов

Общие способы получения диенов аналогичны способам получения алкенов.

1. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:?

?

2. Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен:

3. Синтез дивинила по Лебедеву:

4. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов):?

5. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы:

?

Основные способы получения циклоалканов:

1. Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений. При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы (С5 - С7)

2. Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы (реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов:

(вместо металлического натрия используется также порошкообразный цинк).

Строение образующегося циклоалкана определяется структурой исходного дигалогеналкана. Этим путем можно получать циклоалканы заданного строения.

3. циклогексан и его алкильные производные получают гидрированием бензола и его гомологов, являющихся продуктами нефтепереработки.



Made on
Tilda