Углеводороды – алкины, алкадиены, ароматические соединения (арены)

АЛКИНЫ:?

Алкины

Ряд ацетилена

Формула

Название

С2Н2

Этин

С3Н4

Пропин

С4Н6

Бутин

С5Н8

Пентин

С6Н10

Гексин

С7Н12

Гептин

С8Н14

Октин

С9Н16

Нонин

С10Н18

Децин

Общая формула СnН2n-2

Изомерия алкинов:

1. Для алкинов, так же как и для алкенов, характерна структурная изомерия:

  • ?изомерия углеродного скелета

  • изомерия положения кратной связи

2. Для алкинов характерна межклассовая изомерия с некоторыми другими классами углеводородов, отвечающими той же общей формуле, например с диенами и циклоалкенами.

3. Геометрическая (цис/транс-) изомерия в случае алкинов невозможна, так как молекулы с тройной связью имеют линейное строение углеродной цепи.

Физические свойства:

Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие (до С4)?— газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в воде, лучше?— в органических растворителях.

Химические свойства:

1. Гидрирование алкинов протекает в тех же условиях, что гидрирование алкенов. В зависимости от количества водорода может образоваться алкен или алкан.

2. Галогенирование.

Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на алкины, так же как на алкены.

3. Гидрогалогенирование.

4. Гидратация (реакция Кучерова)

5. Кислотные свойства алкинов

6. Окисление алкинов

5HCCR + 8KMnO4 + 24HCl = 5CO2 + 5RCOOH + 8MnCl2 + 8KCl + 12H2O.

2Н2 + 5О2 = 4СО2 + 2Н2О.

АЛКАДИЕНЫ:

Из названия класса видно, что молекула должна содержать две двойные связи. Из названия класса видно, что молекула должна содержать две двойные связи. Следовательно, общая формула гомологического ряда диеновых углеводородов CnH2n-2.

По взаимному расположению двойных связей и химическим свойствам диены делятся на три группы:

1. Диены с соседним расположением двойных связей называют диенами умулированными связями. Эти соединения малоустойчивы и легко перегруппировыватся в алкины.

2. Диены, у которых двойные связи разделены более чем одной простой связью, называются диенами с изолированными связями. Их реакции ничем не отличаются от реакций с той лишь разницей, что в реакции может вступить одна или две связи.

3.Диены с 1,3-полрожением двойных связей (двойные связи разделены одной простой) несколько отличаются по свойствам от алкенов и важны с практической точки зрения. Это послужило причиной обособления их в отдельную группу. такие диены называют иенами с сопряжёнными связями. Обычно, когда речь идёт просто о диенах, подразумевается 1,3-диены.

Для алкадиенов характерны те же виды изомерии, что и для алкенов:

1) изомерия углеродного скелета.

2) изомерия положения двойных связей

3) цис-транс-изомерия.?

8.2.Химические свойства алкадиенов

1. Для алкадиенов характерны реакции присоединения. (+галогены, водород, галогеноводород и т.д.)

CH2=CH-CH=CH2+Br2

CH2Br-CH=CH-CH2Br

2.Реакции полимеризации:

n(CH2=CH-CH=CH2)

( -CH2-CH=CH-CH2-)n

АРЕНЫ:

Название

Формула

Бензол

C6H6

Толуол

C6H5CH3

Этилбензол

C6H5C2H5

Изопропилбензол (кумол)

C6H5CH(CH3)2

Стирол

C6H5CH=CH2


Изомерия Аренов:

Диметилбензолы изомерны друг другу. Изомерные триметилбензолы:

1,2,3-триметилбензол

1,2,4-триметилбензол

1,3,5-триметилбензол

Им изомерны также метилэтилбензолы (приведем в пример один из них), а также пропил- и изопропилбензолы:

м-метилэтилбензол

пропилбе­зол

изопропилбензол

У аренов есть и межклассовые изомеры – соединения с несколькими двойными и тройными связями, циклы и т.п.

Химические свойства аренов:

I. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

1. Горение (коптящее пламя):

2C6H6 + 15O2 t > 12CO2 + 6H2O.

Гомологи бензола окисляются перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку):

А) в кислой среде до бензойной кислоты

При действии на гомологи бензола перманганата калия и других сильных окислителей боковые цепи окисляются. Какой бы сложной ни была цепь заместителя, она разрушается, за исключением a -атома углерода, который окисляется в карбоксильную группу.

5C6H5-C2H5 + 12KMnO4 + 18H2SO4 > 5C6H5COOH + 5CO2 + 6K2SO4 + 12MnSO4+28H2O

5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 > 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 +14H2O

Б) в нейтральной и слабощелочной до солей бензойной кислоты?

C6H5-CH3 + 2KMnO4 > C6H5COOК + KОН + 2MnO2 + H2O

II. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ (труднее, чем у алкенов)

1. Галогенирование

2. Гидрирование

3. Полимеризация

III. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ – ионный механизм (легче, чем у алканов)

1. Галогенирование -

a) бензола

б) гомологов бензола при облучении или нагревании



2. Нитрование (с азотной кислотой)

Made on
Tilda